Сложные эфиры

Тема урока: Сложные эфиры

І. Организационный момент. (1 мин.)

1. Приветствие.

2. Проверка подготовленности обучающихся к учебному занятию.

3. Организация внимания.

ІІ. Проверка домашнего задания. (7 мин.)

Для проверки домашнего задания(повторение химических свойств спиртов и карбоновых кислот)обучающимся выдаются карточки с заданиями (2 варианта). Работы выполняются в тетрадях для самостоятельных работ. По истечении времени ребята сдают работы учителю.

Задания 1 варианта:

1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

Этан→Этилен→Этиловый спирт →Уксусная кислота → Ацетат натрия

2. К раствору, содержащему 24,4 г карбоната натрия прибавили избыток уксусной кислоты. Определите массу образовавшейся соли.

3. В двух склянках без этикеток находятся два вещества: этилен, этанол. Как определить эти вещества химическим путем?

Задания 2 варианта:

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

Карбид кальция →Ацетилен→Этилен→Этанол→Уксусная кислота

2. К раствору, содержащему 24,4 г карбоната натрия прибавили избыток уксусной кислоты. Определите объем (н.у) выделившегося газа.

3. В двух склянках без этикеток находятся два вещества: глицерин, уксусная кислота. Как определить эти вещества химическим путем?

III. Изучение нового материала (25мин)

Учитель.При изучении кислот мы неоднократно встречались с их производными — сложными эфирами. Рассмотрим этот класс соединений более углубленно. Откройте, пожалуйста, §29, страница 135. Органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами, относят к сложным эфирам. (Дети записывают определение)

Реакции образования сложных эфиров идут с отщеплением воды:

O O

// //

R - C + H-O-R₁→ R - C + H₂O

\ \

O-H O-R₁

карбоновая спирт сложный

кислота эфир

(RиR₁ – радикалы углеводородов, одинаковые или разные).

При помощи изотопа кислорода с массовым числом 18 удалось установить, что гидроксильная группа в этой реакции отщепляется от молекулы карбоновой кислоты:

O O

// //

R - C + H ¹⁸₈O-R₁→ R - C + H₂O

\ \

O-H ¹⁸₈O-R₁

Физкультминутка. (1 мин.)

Упражнения для глаз.

Двигать глазами вверх – вниз, влево – вправо. Зажмурившись, снять напряжение, считая до десяти.

Представить себе большой круг. Обводить его глазами по часовой стрелке, потом против часовой стрелке.

Учитель. Молодцы! А теперь продолжим изучать сложные эфиры. Итак, номенклатура.

Названия сложных эфиров образуют от названий соответствующих спиртов и кислот, например: (дети записывают формулы и названия веществ)

O O

// //

H - C R - C

\ \

O-CH₃ O-C₂H₅

метилформиат, этилацетат,

или метиловый эфир или этиловый эфир

муравьиной кислоты уксусной кислоты

O

//

H - C

\

O-CH₂-СH₂-CH-CH₃

|

CH₃

изопентилацетат,

или изопентиловый эфир уксусной кислоты

Физкульминутка. (1 мин.)

Выполнение несколько упражнений для улучшения мозгового кровообращенияидля снятия утомления с плечевого пояса и рук.

Учитель. Изучим нахождение сложных эфиров в природе и физические свойства.

ЦОР:Нахождение сложных эфиров в природе

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfad-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_03.jpg

Сложные эфиры содержатся в цветках, фруктах, ягодах. Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов — жидкости, легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом. Например, изопентиловый эфир уксусной кислоты (изопентилацетат) имеет запах груши, бутиловый эфир масляной кислоты — ананаса (рис.37, страница 136). Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве вод, кондитерских изделий, при изготовлении духов и одеколонов. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.

Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем соответствующих органических кислот. В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой.

Учитель:Рассмотрим получение эфиров.В лаборатории получают эти вещества путем взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Реакции образования сложных эфиров называют реакциями этерификации.

Реакции этерификации обратимы. Чтобы сместить равновесие такой реакции в сторону выделения сложного эфира, обычно пользуются концентрированной серной кислотой, которая связывает воду.

Сложные эфиры получают также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.

Лабораторная работа

Тема: Получение уксусноэтилового эфира

Цель:провести реакцию этерификации и получить уксусноэтиловый эфир

Оборудование:прибор для получения галоидоалканов, штатив, горелка, огнезащитная прокладка, мерный цилиндр, мерная пробирка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами и правила работы с горючими жидкостями.

Ход работы:

Проведем реакцию этерификации в приборе для получения галоидоалканов. В реакционную колбу поместим этиловый спирт, уксусную кислоту и концентрированную серную кислоту. Серная кислота используется как водоотнимающее средство. Так как реакция этерификации обратима, необходимо удалять воду. В холодильник нальем насыщенный раствор поваренной соли. В этом растворе растворимость эфира минимальна. При нагревании смеси образуется летучий уксусноэтиловый эфир. Он конденсируется в холодильнике. Он легче воды и раствора соли. Поэтому он образует верхний слой жидкости. Для лучшей видимости прибавим в холодильник подкрашенную воду. Эфир растворяет краситель, и верхний слой становится хорошо заметен.

СН₃СООН + С₂Н₅ОН = H₂О + CH₃COOС₂Н₅

Примечание:Видео«Получение уксусноэтилового эфира»

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2638df79-e8e5-0109-e2e2-cd2fa153a7bb/index.htm

Учитель:Рассмотрим химические свойства. Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой — гидролиз:

O O

// //

CH₃ - C + HOH → CH₃ - C + C₂H₅OH

\ \

O-C₂H₅ OH

этилацетат уксусная кислота этанол

Гидролиз протекает как в кислой, так и в щелочной среде. В щелочной среде гидролиз становится необратимым, поскольку щелочь связывает карбоновую кислоту в соль:

Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением.

O O

// //

R₁ - C + NaOH → R₁ - C + R₂-OH

\ \

O-R₂ ONa

Учитель:Применение сложных эфиров

ЦОР.Применение сложных эфиров

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfae-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_04.jpg

Рассмотрим рисунок 38, страница 137. Полиметилакрилат (полимер сложного эфира CH₂=CH-COOCH₃) широко используются в производстве пластмасс.

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Ребята, скажите, пожалуйста, где применяются сложные эфиры? (Ответы: в парфюмерной, пищевой промышленностях, как растворители, для получения волокон (нитрона)).

Учитель: Рассмотрим схему 7 на странице 130. На схеме показана генетическая связь сложных эфиров с другими классами органических веществ. Из каких веществ можно получить сложные эфиры? (Ответы: из карбоновых кислот и спиртов).

IV.Закрепление знаний. (7 мин.)

Учитель. Для закрепления знаний выполнимзадания №1, 2, 3, 4, 5(а) по учебнику, страница 138.

Задание №1

Какие вещества относят к сложным эфирам? Составьте две-три уравнения реакций их образования.

Задание №2

Какой вид изомерии характерен для сложных эфиров? Напишите формулы двух-трех изомеров и их названия.

Задание №3

Охарактеризуйте физические и химические свойства сложных эфиров. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Задание №4

Где применяют сложные эфиры?

Задание №5

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН→ СH₃OH

↓

C₂H₂→ ? →CH₃COOH→CH₃COOC₂H₅

Задание №6

Какую массу (в г) этилацетата можно получить из 60 г уксусной кислоты и 70 г этанола, если выход сложного эфира равен 80%?

V. Домашнее задание. (1 мин.)

§ 29, №5 (б), 6 с.138

Творческое задание:подготовить сообщение «Сложные эфиры в медицине»

VI. Рефлексия. (1 мин.)

Ответьте на утверждение знаком «+» или «–».

1. На уроке было над чем подумать.

2. Я понял новую тему.

3. На все возникшие у меня вопросы я получил ответы.

4. По новой теме мне необходима дополнительная консультация.

5. На уроке я поработал добросовестно.

VII. Подведение итогов урока. (1 мин.)

Сложные эфиры –класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R.Реакции образования сложных эфиров называют реакциями этерификации. Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой. Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением. Сложные эфиры содержатся в цветках, фруктах, ягодах. Применяются сложные эфирыв парфюмерной, пищевой промышленностях, как растворители, для получения волокон (нитрона).

Спасибо за внимание! До свидания!