ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
Государственный Педагогический Университет
РЕФЕРАТ
ОДНО И МНОГОАТОМНЫЕ
СПИРТЫ
Выполнил студент группы
Педагогическое образование (с двумя профильными подготовками)
География. Биология
2021
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ 2
ГЛАВА I. Одноатомные спирты 3
1.1.Физические свойства 4
1.2. Химические свойства 4
1.3. Способы получения 6
1.4. Отдельные представители 6
ГЛАВА II. Многоатомные спирты 8
2.1.Окисление 10
ВЫВОД 12
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 13
ВВЕДЕНИЕ
Хмельной растительный напиток, содержащий этанол, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже - с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400-5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э.
Впервые спирт из вина получили в VI-VII веках арабские химики; способ получения спирта содержится в записях персидского алхимика Ар-Рази. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI-XII веке, в Италии.
В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовало великокняжескому двору.
В 1661 году английский химик Роберт Бойль впервые получил метанол перегонкой древесины. Абсолютированный этанол из его водного раствора был впервые получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем при перегонке над поташом.
В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Однако, он ошибся, описав её как C2H2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верную гомологическую разницу CH2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта. В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с этилиодидом, установил, что этиловый спирт является производным воды с одним замещённым атомом водорода, экспериментально подтвердив формулу C2H5OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.
Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины.
Двухатомный спирт этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком А. Вюрцем в 1856 году. Глицерин был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.
ГЛАВА I. Одноатомные спирты
Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома (атомов) водорода в углеводородной молекуле гидроксильной группой – ОН. В зависимости от того, какое количество атомов водорода замещено, спирты бывают одноатомными и многоатомными. Т.е. число групп – ОН в молекуле спирта характеризует атомность последнего.
Наибольшее значение имеют предельные одноатомные спирты. Состав членов ряда предельных одноатомных спиртов может быть выражен общей формулой — СnH2n+1ОН или R-OH.
Несколько первых членов гомологического ряда спиртов и их названия по радикально - функциональной, заместительной и рациональной номенклатурам соответственно приведены ниже:
CH3OH метиловый метанол карбинол спирт C2H5OH этиловый этанол метилкарбинол спирт н-С3Н7ОН пропиловый пропанол этилкарбинол спирт н-С4Н9ОН бутиловый бутанол пропилкарбинол спирт н-С5Н11OН амиловый пентанол бутилкарбинол спирт
По радикально - функциональной номенклатуре название спиртов образуется из названия радикалов и слова «спирт», выражающего функциональное название класса.
Международная заместительная номенклатура: к заместительному названию углеводорода, производным которого является спирт, добавляют окончание – ол (алканолы). Локант указывает номер атома углерода, при котором расположен гидроксил. Главная углеродная цепь выбирается таким образом, чтобы она включала углерод, несущий гидроксильную группу. Начало нумерации цепи так же определяет гидроксил.
Рациональная номенклатура: все спирты рассматриваются как производные метанола (СН3ОН), который в данном случае называется карбинолом: и в котором водородные атомы замещены на один или несколько радикалов. Название спирта составляют из названий этих радикалов и слова – карбинол.
Изомерия предельных одноатомных спиртов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения ОН - группы. Метиловый и этиловый спирты не имеют изомеров. В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном или третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными, третичными.
Для бутанола могут быть выведены 4 изомера.
Число изомеров в ряду спиртов быстро растет: С5-восемь изомеров, С6- семнадцать, С10- пятьсот семь.
1.5. Физические свойства
Газов в гомологическом ряду нет. Это жидкости. Начиная с С12Н25ОН до С20Н41ОН - маслообразные и с С21Н43ОН - твердые вещества. Ткип СН3ОН=65 °С, Ткип С2Н5ОН=78 °С, r(С2Н5ОН)=0,8 г/см3.
Первичные спирты изостроения имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные первичные спирты.
В спиртах имеет место ассоциация молекул друг с другом за счет образования водородной связи. Поэтому метанол - жидкость, а метан - газ. Чтобы разрушить водородные связи, надо затратить энергию; это может быть осуществлено при нагревании спирта.
Спирты легче воды: их плотности меньше. Метиловый, этиловый и пропиловый спирты смешиваются с водой во всех соотношениях. По мере усложнения углеводородных радикалов растворимость спиртов резко падает. Бутиловый спирт растворяется частично. Высшие спирты в воде не растворяются, т.е. выталкиваются из воды.
Из сказанного можно сделать вывод, что растворимые спирты можно тушить разбавлением (до концентрации менее 25 %); не растворимые в воде спирты водой тушить не рекомендуется, т.к. при этом спирты всплывают на поверхность воды и процесс горения продолжается. Водные растворы содержащие 25 % спирта и более - являются ЛВЖ. Следует отметить, что разбавленные растворы спиртов относятся к категории трудно горючих веществ, т.е. склонны гореть в присутствии источника зажигания.
1.2. Химические свойства
1.Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т.д.) с образованием алкоголятов: 2R—OH + 2Na ® 2R—ONa + H2. Реакция протекает не так бурно, как при использовании воды. Причем с увеличением молярной массы спирта его активность в указанной реакции уменьшается. Первичные спирты значительно активнее в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и, особенно, третичные.
Практически же спирты нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрического тока.
2. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген: R—ОН + Н—X « R—X + H2O галогено - галоген - водород алкил СН3—ОН + НВr ¾® СН3—Br + Н2О Н2SO4. Где Н2SO4 водоотнимающее средство. СН3—СН2—ОН + PCL5 ¾® CH3 – CH2 – CL + POCL3 + HCL хлорокисьфосфора 3СН3—СН2—ОН + PBr3 ¾® 3CH3 – CH2 – Br + P(OH)3 фосфорная кислота.
3. Взаимодействие спиртов с кислотами называют реакцией этерификации. В результате ее образуются сложные эфиры: R—OH + HO—C—R1 « R—O—C—R1 + H2O II II O О
Легче всего этерификации подвергаются первичные спирты, труднее – вторичные и наиболее трудно этерифицируются третичные спирты.
Дегидратация спиртов под действием водоотнимающих средств (H2SO4):
Внутримолекулярная: CH2 – H 160 °C CH2 ½¾® II + H2O CH2 – OH H2SO4 CH2
Видно, что результат реакции зависит от условий ее проведения.
Межмолекулярная: 130 °C
CH3 – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 ¾® CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
H2SO4 Простой эфир - H2O
В первом случае образующаяся вначале при смешивании H2SO4 (избыток) со спиртом алкилсерная кислота при нагревании разлагается, вновь выделяя серную кислоту и этиленовый углеводород.
Во втором случае образующаяся вначале алкилосерноя кислота реагирует со второй молекулой спирта с образованием молекулы простого эфира: R – OH + HOSO3H ® R – OSO3H + H2O алкилсернаякислота t °,C R–OSO3H + HO–R ¾® R–O–R + H2SO4
4. При высокой температуре кислород воздуха окисляет спирты с образованием СО2 или Н2О (процесс горения). Метанол и этанол горят почти несветящимся пламенем, высшие – более ярким коптящим. Это связано с увеличением относительного увеличением углерода в молекуле.
Растворы KMnO4 и K2Cr2O7 (кислые) окисляют спирты. Раствор KMnO4 обесцвечивается, раствор K2Cr2O7 становится зеленым [Cr2(SO4)3].
Первичные спирты при этом образуют альдегиды, вторичные – кетоны, дальнейшее окисление альдегидов и кетонов приводит к получению карбоновых кислот:
Н ½ [o] R—С—Н + [О]¾® R—C—H + H2O ¾® R—C—OH ½ II II
О—Н O O
R' [o]
R—C—H + [O]¾® R—C—R' + H2O ¾® R—COOH + R’— COOH
½ II + R’’—COOH O—H O
Третичные спирты в мягких условиях устойчивы к действию окислителей, в жестких условиях разрушаются, образуя при этом смесь кетонов и карбоновых кислот:
CH3 CH3
б½ a [O]½НО
СН3—С—CH2—CH3 a ¾® CH3—C=O + C—CH3 + H2O
½ б кетон О кислота
OH [O]
CHOOH + O=C—CH2—CH3
CH3
5. При пропускании паров первичных и вторичных спиртов над поверхностью наколенных мелкораздробленных металлов (Cu, Fe) происходит их дегидрирование:
СН3—СН—Н CH3—C—H ½® II + H2 О—Н Cu O первичный спирт альдегид
CH3 CH3 ½½ СН3—С—H ¾® CH3—C=O + H2 ½ кетон O—H вторичный спирт
1.3.Способы получения
В свободном виде в природе спирты встречаются редко.
1. Большое количество этилового спирта, а также пропиловый, изобутиловый и амиловый спирты получают из природных сахаристых веществ в результате брожения. Например: С6Н12О6 ¾¾¾® 2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза дрожжи
2. Из этиленовых углеводородов гидратацией:
CH2 H t оC, P
II + ½¾¾® CH3—CH2—OH OH
CH2 OH Zn , H2SO4 ½
CH3—CH2—CH=CH2 + H2O ¾® CH3—CH2—CH—CH3
H2SO4 (правило Марковникова)
3. Из ацетилена гидратацией (по реакции Кучерова):
НОН H2 СНºСН ¾¾® СН3—СН=О ¾¾® CH3—CH2—OH Нg2+ Ni
4. При гидролизе галогеналкилов:
NaOH СН3—СН2—СН2—СН2—Cl + HOH ¾® CH3—CH2—CH2—CH2OH+NaCl
(для смещения равновесия реакцию ведут в щелочной среде).
5. При восстановлении альдегидов водородом в момент выделения образуются первичные спирты, кетонов – вторичные:
R—CH + 2H ® R—CH2 (первичный спирт)
II ½ альдегид O OH R' R' кетон ½½ R—C=O + 2H ® R—CH—OH (вторичный спирт)
1.4.Отдельные представители
Метиловый спирт. Следует отметить сильную ядовитость СН3ОН. В то же время он используется как растворитель, из него получают формальдегид (необходимый для производства пластмасс), им денатурируют этиловый спирт и используют как горючее. В промышленности его получают из смеси СО и Н2 под давлением над нагретым катализатором (ZnO и др.), при сухой перегонке древесины (древесный спирт):
СО + 2Н2 ® СН3ОН (метанол)
(Пары спирта с воздухом образуют взрывоопасные смеси. ЛВЖ, Твсп.=8 оС).
От контакта с сильными окислителями (дымящая HNO3), CrO3 и Na2O2 метанол самовозгорается.
Этиловый спирт (этанол, винный спирт). Бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. С водой образует азеотроп (96 % С2Н5ОН + 4 % Н2О). Химическим способом (осушая CaO, CuSO4, Ca) можно получить абсолютный спирт. Используется при получении каучуков, а также как растворитель, в парфюмерии (духи, одеколоны), горючее, дезинфицирующее средство, алкогольный напиток, на его основе готовят лекарства. (ЛВЖ, Твсп.=13 оС). С добавкой ядовитых дурно пахнущих веществ он называется денатуратом. Получают спирт в результате брожения сахаристых веществ, из целлюлозы (гидролизный спирт), гидратацией этилена в присутствии серной кислоты, восстановлением уксусного альдегида водородом, уксусный альдегид в свою очередь получают по реакции Кучерова с использованием ацетилена. Добавка метилового и этилового спиртов к моторному топливу способствует полноте сгорания топлива и устраняет загрязнение атмосферы.
Физиологически этиловый спирт действует на организм как наркотик, к которому появляется пристрастие, и который разрушает психику.
ГЛАВА II. Многоатомные спирты
Двухатомные спирты называются гликолями, трехатомные – глицеринами. По международной заместительной номенклатуре двухатомные спирты называются алкандиолами, трехатомные – алкантриолами. Спирты с двумя гидроксилами при одном углеродном атоме обычно в свободном виде не существуют; при попытках получить их они разлагаются, выделяя воду и превращаясь в соединение с карбонильной группой – альдегиды или кетоны:
ОН
СН2 ® СН2=О + Н2О
ОН
Трехатомные спирты с тремя гидроксилами при одном углеродном атоме еще более неустойчивы, чем аналогичные двухатомные, и в свободном виде неизвестны: ОН О
СН—ОН ® Н—С + Н2О ОН ОН
муравьиная кислота.
Поэтому первым представителем двухатомных спиртов является производное этана состава С2Н4(ОН)2 с гидроксильными группами при различных углеродных атомах – 1,2этандиол, или иначе - этиленгликоль (гликоль). Пропану соответствует уже два двухатомных спирта – 1,2 - пропадиол, или пропиленгликоль, и 1,3 - пропандиол, или триметиленгликоль:
СН2—СН2 СН2—СН—СН3 СН2—СН2—СН2
½½½½½½
ОН ОН ОН ОН ОН ОН
этиленгликоль пропиленгликоль триметиленгликоль
(1,2-этандиол) (1,2-пропандиол) (1,3-пропандиол)
Гликоли, в которых две спиртовые гидроксильные группы расположены в цепи рядом – при соседних атомах углерода, называются a-гликолями (например, этиленгликоль, пропиленгликоль). Гликоли со спиртовыми группами, расположенными через один углеродный атом, называются b-гликолями (триметиленгликоль). И так далее.
Среди двухатомных спиртов этиленгликоль представляет наибольший интерес. Он используется в качестве антифриза для охлаждения цилиндров автомобильных, тракторных и авиационных двигателей; при получении лавсана (полиэфир спирта с терефталевой кислотой). Это бесцветная сиропообразная жидкость, не имеющая запаха, сладкая на вкус, ядовита. Смешивается с водой и спиртом. Ткип.=197 оС, Тпл.= —13 оС, d204=1,114 г/см3. Горючая жидкость.
Дает все реакции, характерные для одноатомных спиртов, причем в них может участвовать одна или обе спиртовые группы. Вследствие наличия двух ОН-групп гликоли обладают несколько более кислыми свойствами, чем одноатомные спирты, хотя и не дают кислой реакции на лакмус, не проводят электрического тока. Но в отличие от одноатомных спиртов они растворяют гидроксиды тяжелых металлов. Например, при приливании этиленгликоля к голубому студенистому осадку Cu(OH)2 образуется синий раствор гликолята меди:
СН2—ОН CH2—O
½ + Cu(OH)2 ®½ Cu + 2Н2О
СН2—ОН CH2—O
При действии PCl5 хлором замещаются обе гидроксидьные группы, при действии HCl – одна и образуются так называемые хлоргидрины гликолей:
СН2—СН2 CH2—CH2
½½ + 2PCl5 ®½½ + 2POCl3 + 2HCl OH OH Cl Cl
этиленгликоль 1,2-дихлорэтан
СН2—СН2 СН2—СН2
½½ + HCl ®½½ + H2O OH OH Cl OH хлоргидрин этиленгликоля
При дегидратации из 2-х молекул этиленгликоля образуется диэтиленгликоль:
T НО—СН2—СН2—ОН + НО—СН2—СН2—ОН ® НО(СН2)2—О—( СН2)2ОН кат. диэтиленгликоль
Последний, может, выделяя внутримолекулярно одну молекулу воды, превращаться в циклическое соединение с двумя группами простого эфира – диоксан: СН2—СН2—ОН
СН2—СН2
О ¾® О О + Н2О
СН2—СН2—ОН СН2—СН2
диэтиленгликоль диоксан
С другой сторон, диэтиленгликоль может реагировать со следующей молекулой этиленгликоля, образуя соединение тоже с двумя группами простого эфира, но с открытой цепью – триэтиленгликоль. Последовательное взаимодействие по такого рода реакции многих молекул гликоля приводит к образованию полигликолей – высокомелекулярных соединений, содержащих множество группировок простого эфира. Реакции образования полигликолей относятся к реакциям поликонденсации.
Полигликоли используются в производстве синтетических моющих средств, смачивателей, пенообразователей.
2.1. Окисление
При окислении первичные группы гликолей превращаются в альдегидные, вторичные - в кетонные группы.
Способы получения.
Этиленгликоль получают щелочным гидролизом 1,2-дихлорэтана, а последний – хлорированием этилена: 2HOH СН2=СН2 + Cl2 ® CH2Cl—CH2Cl ¾¾® CH2OH—CH2OH Na2CO3 (давление).
Из этилена этиленгликоль может быть получен и путем окисления в водном растворе (реакция Е.Е. Вагнера, 1886): ОН ОН [О] + НОН ½½ СН2=СН2 ¾¾¾® СН2— СН2 ( KMnO4)
Глицерин СН2—СН2—СН2
½½½ ОН ОН ОН 1,2,3-пропантриол
В природе в свободном виде почти не встречается, но очень распространены и имеют большое биологическое и практическое значение его сложные эфиры с некоторыми высшими органическими кислотами – так называемые жиры и масла.
Используется в парфюмерии, фармации, в текстильной промышленности, в пищевой промышленности, для получения нитроглицерина и т.д. Это бесцветная горючая жидкость, без запаха, сладкая на вкус.
Глицерин нельзя хранить с сильными окислителями: контакт с этими веществами приводит к возникновению пожара. Тушить рекомендуется водой и пеной.
Кислотность спиртовых групп в глицерине еще выше. В реакциях может участвовать одна, две или три группы. Тем не менее, так же как одноатомные и двухатомные спирты, нейтрален на лакмус. Гидроксильные группы глицерина замещаются на галогены.
При действии водоотнимающих средств или при нагревании от глицерина отщепляется две молекулы воды (дегидратация). При этом образуется неустойчивый непредельный спирт с гидроксилом при углероде с двойной связью, который изомеризуется в непредельный альдегид акролеин : СН2—СН—СН2
½½½¾® СН2=С=СН—ОН ¾® СН2=СН—СНО
ОН ОН ОН -2Н2О промежуточный акролеин непредельный спирт.
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии Н2SO4 идет следующая реакция:
СН2—ОННО—NO2 CH2—O—NO2 ½½ CH—OH + HO—NO2 ¾® CH—O—NO2 + 3H2O ½ H2SO4 ½ азотнокислыйэфиргли - CH2—OH HO—NO2 CH2—O—NO2 церина
(нитроглицерин) (глицеринтринитрат).
Нитроглицерин – тяжелое масло (d15= 1,601 г/см3), не растворяется в воде, но хорошо растворимое в спирте и других органических растворителях. При охлаждении кристаллизуется (Тпл.=13 оС), очень ядовит.
Нитроглицерин – сильное бризантное взрывчатое вещество. При ударе и детонации он мгновенно разлагается с выделением огромного количества газов:
4С3Н5(ОNO2)3 ® 12СО2 + 6N2 + О2 + 10Н2О.
Для обеспечения безопасности при проведении взрывных работ им пользуются в виде так называемого динамита – смеси, состоящей из 75 % нитроглицерина и 25 % инфузорной земли. 1 % спиртовый раствор нитроглицерина используется в качестве сосудорасширяющего средства, взрывчатыми свойствами не обладает.
В технике глицерин получают гидролизом (омылением) природных жиров и масел:
СН2—О—С =O СН2—ОН
½ R ½ О
СН—О—С =O + 3Н2О ® СН—ОН + 3R—C
½ R ½ ОН
СН2—О—С =O СН2—ОН
R глицерин кислота
Другой способ получения глицерина заключается в сбраживании глюкозы (полученной осахариванием крахмала) в присутствии, например, бисульфита натрия по схеме: NaHSO3 CH2—CH—CH2 С6Н12О6 ¾¾®½½½ + CH3—CН=О + CO2
OH OH OH уксусный альдегид
При этом С2Н5ОН почти не образует. В последнее время глицерин получают и синтетическим путем исходя из пропилена газов. По одному из вариантов синтеза, пропилен хлорируют при высокой температуре (400-500 о С), полученный хлористый аллил путем гидролиза переводят в аллиловый спирт. На последний действуют перекисью водорода, которая в присутствии катализатора и при умеренном нагревании присоединяется к спирту по двойной связи с образованием глицерина: СН3 CH2—Cl
CH2—OH CH2—OH
½ +Cl2 ½ +NaOH ½ HO—OH ½ СН¾® CH ¾® CH ¾¾® CH—OH II -HCl II -NaCl II ½
CH2 CH2 CH2 CH2—OH пропилен хлоритый аллиловый глицерин аллил спирт
ВЫВОД
Спирты могут оказывать негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт: 5 –10 мл спирта вызывают слепоту и сильное отравление организма, а 30 мл могут привести к смертельному исходу.
Этиловый спирт – наркотик. При приеме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывается в кровь и возбуждающе действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимани,затормаживаетсяреакция, нарушается координация, появляется развязнось, грубость в поведении и т. д.
Все это делает его неприятным и неприемлемым для общества. Но следствия употребления алкоголя могут быть и более глубокими. При частом потреблении появляется привыкание, пагубное пристрастие к нему и в конце концов тяжелое заболевание – алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что может вести к возникновению гастрита, язвенной болезни желудка, двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, не справляясь с нагрузкой, начинает перерождаться, в результате возникает цирроз. Проникая в головной мозг, спирт отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлении психических расстройств и ведет к деградации личности.
Особенно опасен алкоголь для молодых людей, так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ, а они особенно чувствительны к токсическому воздействию. Поэтому у молодежи быстрее, чем у взрослых, может появиться алкоголизм.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Артеменко А.И., Органическая химия. - М.: Высшая школа, 2000. - 536 с.
2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. - М.: Высшая школа, 1999. - 768 с.
3. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1978. – 720 с.
4. Джатдоева М.Р., Теоретические основы прогрессивных технологий. Химический раздел. – Ессентуки: ЕГИЭиМ, 1998. – 78 с.
5. Зурабян С.Э., Колесник Ю.А., Кост А.А. Органическая химия: Учебник. – М.: Медицина, 1989. - 432 с.
6. Ким А.М., Органическая химия. - Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. - 972 с.
7. Метлин Ю.Г., Третьяков Ю.Д. Основы общей химии. – М.: Просвещение, 1980. – 157 с.
8. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М.: Химия, 1974. - 624 с.
9. Нечаев А.П., Органическая химия. – М:, Высшая школа, 1976. - 288 с.
10. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. – М:, Высшая школа, 1975.- 510 с.
